La poesía de Bob Holman ha atravesado géneros, estilos y medios de comunicación desde los años setenta, cuando empezó a dirigir producciones del Poets Theater de Mayakovsky, Artaud, O'Hara y otros en la iglesia de San Marcos. Fue también en St. Mark donde Holman comenzó su carrera como administrador artístico, trabajando en el Proyecto de Poesía como coordinador, anfitrión y director de talleres durante seis años, de 1978 a 1984. El primero de los dieciséis poemarios de Holman, Tear To Open, fue publicado por Power Mad Press en 1979. En 1985, Holman fue presentador de "Lines", una serie radiofónica para el Instituto de las Artes de Detroit. Como codirector del Nuyorican Poets Cafe entre 1988 y 1996, Holman continuó explorando la intersección entre poesía y performance, creando y presentando la histórica serie Poetry Slam del Café. Gracias a su participación en el Nuyorican, Holman se convirtió en una figura decisiva en la popularización de los movimientos de performance poética en todo el mundo. En 1992 ganó el Premio Bessie (Off-Broadway) a la Excelencia en la Interpretación por su trabajo en el Nuyorican, y en 1993 el Café le concedió el Premio Leyendas.
En 1993, Holman se convirtió en profesor de escritura en The New School For Social Research, donde enseñó "Exploding Text: Poetry Performance" durante tres años. Ese año, y de nuevo en 2001, Holman fue becario de poesía de la New York Foundation for the Arts.
Holman coeditó Aloud: Voices from the Nuyorican Poets Cafe, una antología de poesía nuyoricana que recibió en 1994 el American Book Award de la Fundación Before Columbus. En su perfil del New Yorker de junio de 1995, Henry Louis Gates, Jr. describió a Holman como "El promotor posmoderno que ha hecho más por llevar la poesía a cafés y bares que nadie desde Ferlinghetti".
